Забронировать жилье на маршруте можно только на официальном его сайте. Система бронирования работает только с 9 до 15 часов токийского времени (это +6 часов от московского), и на мои даты (апрель и ноябрь тут - высокий сезон, учитывайте при бронировании) уже мест не было ни в одном гестхаусе. Жилье в городках покрупнее бронируется на трипкоме или букинге без особых проблем. Сайт для попыток бронирования местного жилья: https://www.kumano-travel.com/en

Гугл-карты удобно строит маршруты поездов и автобусов. Когда определен маршрут, можно попробовать купить билеты заранее. Из аэропорта Кансаи (Осака) до Танабе удобно ехать с персадкой в Hineno - это в 10 минутах от самого аэропорта. От Hineno до Kii-Tanabe полтора часа идет экспресс Kuroshio, на него лучше купить билет (хотя бы резерв места) заранее, ибо в поезде нет non-reserved cars. Обратно возвращался снова через Kii-Tanabe, и дальше в Kyoto через Tennoji station (Osaka).

Покупать билеты и оплачивать иностранной картой (виртуалки не подойдут, ибо для получения бумажного билета в автомате нужно физически вставить карту) тут: https://www.westjr.co.jp/global/en/

Стоимость проезда складывается из стоимости за расстояние и стоимости резерва места. За расстояние всегда можно платить транспортными картами (типа Suica или Icoca - позже расскажу подробнее, как их добыть), а стоимость резерва можно оплатить онлайн - продажи открываются за месяц (сайт тоже не круглосуточен). Процесс получения билетов занял ровно полминуты еще в аэропорту. При необходимости поменять их можно в любой кассе и без потерь.